“- Will: Dov'è Elizabeth?- Jack: È al sicuro, come da me promesso. Si sta accingendo a sposare Norrington, come da lei promesso e tu stai per morire, come da te promesso. Quindi qui siamo tutti uomini di parola a parte Elizabeth, ma solo perché è una donna.”

“Non lo credevo possibile, ma l'amore mi piombò addosso come un elefante e fui scagliato in una jungla di sogni.”

“- Barbossa: Non è possibile!- Jack: Non è probabile...”

“Solo un altro sballato in un mondo di sballati.”

“La cocaina esplose nella culturaamericana come una bomba atomica: partì da Hollywood e si diffuse fino all'east-coast in un attimo; si facevano tutti, ma dico proprio tutti. Inventammo noi il mercato, praticamente se sniffavi coca alla fine degli anni settanta o nei primi anni ottanta c'era un'85% di possibilità che provenisse da noi.”

“Buon giorno stelle del cielo, la Terra vi saluta!”

“La vita non farà che darti lezioni, giorno dopo giorno, finché campi. E dalle lezioni bisogna imparare no?”

“- Jack: Per caso questo è un sogno.- Sputafuoco: No, Jack.- Jack: Già, se fosse un sogno ci sarebbe il rum.”

“Tutti i grandiscrittori partono con un quaderno di pelle e un importante titolo.”

“Cerco di mantenermi in uno stato confusionale costante per continuare ad avere quest'espressione sul viso.”

“Se nessuno vede... Non è successo!”

“Non è la destinazione, ma il viaggio che conta. ”

“- Jack: Dritti alla meta!- Gibbs: E conquista la preda!”

“- Edward: Kevin, vuoi giocare con me a carta, forbici e sasso?- Kevin: No.- Edward: Perché?- Kevin: Perché vinco sempre io.”

“Non so se questo cavallo è stupido o finge di esserlo.”