“- Will: Non so se è pazzia o genialità.- Jack: Impressionante quanto spesso questi due tratti coincidano...”
“- Jack: Parliamo un po' degli affari tuoi, o andare è inutile. Quella ragazza: quanto sei pronto a spingerti oltre, per salvarla?- Will: Morirei per lei!- Jack: Oh bene! Tutto a posto allora.”
“- Will: Dov'è Elizabeth?- Jack: È al sicuro, come da me promesso. Si sta accingendo a sposare Norrington, come da lei promesso e tu stai per morire, come da te promesso. Quindi qui siamo tutti uomini di parola a parte Elizabeth, ma solo perché è una donna.”
“- Jack: Per avere una visione così sprezzante dei pirati, sei sulla buona strada per diventarlo anche tu! Liberi un uomo di cella, requisisci una nave della flotta, t'imbarchi con una ciurma di bucanieri a Tortuga e hai una vera ossessione per il tesoro.- Will: Questo non è vero, non ho alcuna ossessione per il tesoro!- Jack: Non tutti i tesori sono d'oro e d'argento.”
“- Will: Mio padre non era un pirata!- Jack: Mettila via figliolo, non ti farebattere un'altra volta...- Will: Non mi hai battuto mai, tu hai ignorato tutte le regole, in lealeduello ti ucciderei.- Jack: Così non è che mi incoraggi a combattere lealmente, no!?”
“Un fallimento è la semplice assenza di successo. A chiunque può capitare di avere un fallimento! Ma un fiasco... un fiasco è un disastro di proporzioni mitiche. Un fiasco è una leggendapopolare che si tramanda agli altri, che fa sentire la gente più viva perchè non è successo a loro.”
“In quel momento ho capito... Il successo, non la grandezza, era l'unico Dio che il mondo intero venerava.”
“Nessuna causa è persa finché ci sarà un solo folle a combattere per essa.”
“Si, è il mio re. Ma non comanda il mio cuore.”
“Non fidatevi di nessuno, specialmente delle donne. Così vivrete più a lungo.”
“Tu meriti qualcuno che ti dica 'Non riesco a immaginare un mondo senza di te'.”
“Non c'è niente di più importante nella vita che ammettere che forse una cosa è davvero o bianca o nera.”
